Stadium: Estadio de Sao Miguel Round: 2
| Portugál U23 liga | 2023/08/08 10:00 | Estoril - U23 v Santa Clara - U23 | D | 2-2 |
| Portugál U23 liga | 2023/08/08 14:00 | Estrela Amadora - U23 v Benfica - U23 | W | 2-1 |
| Portugál Kupa - U23 | 2023/05/29 17:00 | Estrela Amadora - U23 v Braga - U23 | L | 0-1 |
| Portugál Kupa - U23 | 2023/05/23 15:30 | Braga - U23 v Estrela Amadora - U23 | L | 2-0 |
| Portugál U23 liga | 2023/05/16 16:00 | Estrela Amadora - U23 v Estoril - U23 | L | 0-2 |
| Portugál Kupa - U23 | 2023/05/09 16:30 | Portimonense - U23 v Estrela Amadora - U23 | W | 0-1 |
| Portugál U23 liga | 2023/05/05 10:00 | Vizela - U23 v Estrela Amadora - U23 | W | 3-4 |
| Portugál U23 liga | 2023/04/25 14:00 | Estrela Amadora - U23 v Braga - U23 | W | 1-0 |
| Portugál U23 liga | 2023/04/11 10:00 | Estrela Amadora - U23 v Benfica - U23 | D | 2-2 |