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| Olasz Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | L | 1-0 |
| Viareggio Kupa | 2022/03/24 14:00 | AC Milan - U19 v Fiorentina - U19 | L | 0-2 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | L | 3-1 |
| Olasz Privamera Kupa | 2021/12/01 13:30 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | L | 4-3 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan - U19 v Fiorentina - U19 | L | 0-1 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2021/06/09 15:00 | AC Milan - U19 v Fiorentina - U19 | L | 0-3 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2021/03/06 14:00 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | L | 3-1 |
| Olasz Privamera Kupa | 2021/02/03 14:00 | Fiorentina - U19 v AC Milan - U19 | L | 2-1 |
Home History
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/02/19 10:00 | Cesena - U19 v AC Milan - U19 | W | 0-3 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/02/15 15:00 | AC Milan - U19 v Sampdoria - U19 | D | 1-1 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/02/12 12:00 | Frosinone - U19 v AC Milan - U19 | L | 3-0 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo - U19 v AC Milan - U19 | L | 2-0 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/01/30 15:00 | AC Milan - U19 v Juventus - U19 | L | 2-4 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/01/22 14:00 | AC Milan - U19 v Hellas Verona - U19 | D | 1-1 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/01/15 13:30 | Inter Milan - U19 v AC Milan - U19 | L | 1-0 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/01/06 12:00 | AC Milan - U19 v Napoli - U19 | D | 2-2 |
Away History
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/02/19 10:00 | Fiorentina - U19 v Cagliari - U19 | W | 1-0 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/02/15 13:00 | Empoli - U19 v Fiorentina - U19 | L | 2-0 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/02/12 10:00 | Fiorentina - U19 v Udinese - U19 | W | 2-1 |
| Olasz Privamera Kupa | 2023/02/08 13:00 | Fiorentina - U19 v Atalanta - U19 | W | 1-0 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/02/03 17:00 | Juventus - U19 v Fiorentina - U19 | W | 1-5 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/01/29 13:30 | Fiorentina - U19 v Sampdoria - U19 | L | 0-1 |
| Olasz Primavera Szuperkupa | 2023/01/25 19:30 | Inter Milan - U19 v Fiorentina - U19 | W | 1-2 |
| Olasz Campionato Primavera 1 | 2023/01/20 15:00 | Fiorentina - U19 v Napoli - U19 | W | 2-1 |
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