A Challenger Winnetka egy nagyszabású tenisztorna, amelyet minden év júliusában rendeznek meg a chicagói Winnetka faluban. Ez az egyik legrégebbi és legelismertebb tenisztorna az Egyesült Államokban, amelyet először 1974-ben rendeztek meg. A torna a férfiak számára nyitott, és az ATP Challenger Tour részét képezi. A tornán díjazott pénzalap 54 160 dollár, és egyéni és páros versenyeket is magában foglal.
A Challenger Winnetka-n az évek során számos topjátékos vett részt, köztük John McEnroe, Jimmy Connors és Andre Agassi. A torna keménypályán zajlik, és az első helyezett általában közvetlenül a főtáblára kerül. A kvalifikációs versenyeket általában a torna előtt egy héttel rendezik. A Challenger Winnetka nagyszerű alkalom arra, hogy élőben nézze a világ legjobb férfi teniszezőit, és a tenisz szerelmeseinek és rajongóinak egyaránt kötelező program.